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metadata.dc.type: Dissertação
Title: ANÁLISE FITOQUÍMICA, AVALIAÇÕES DE BIOATIVIDADE IN VITRO E IN VIVO DE Raulinoa echinata
Other Titles: PHYTOCHEMICAL ANALYSIS, EVALUATIONS OF IN VITRO AND IN VIVO BIOACTIVITY OF Raulinoa echinata
metadata.dc.creator: Westerlon, Rosangela
metadata.dc.contributor.advisor1: Biavatti, Maique Weber
metadata.dc.contributor.referee1: Malheiros, Angela
metadata.dc.contributor.referee2: Pizzolatti, Moacir Geraldo
metadata.dc.description.resumo: No presente trabalho investigou-se fitoquimicamente a fração metanólica dos galhos e os extratos, hexano e metanol, das raízes de R. echinata. No processo fitoquímico, tanto para separação e purificação, quanto para identificação e elucidação de compostos isolados recorreu-se a técnicas fitoquímicas tradicionais de isolamento e caracterização espectroscópica (CCD, CCD comparativa, CC, RMN1 H, RMN 13C e espectometria de massas). Dos galhos isolou-se os triterpenos em mistura isomultiflorenol/isobaurenol, os alcalóides furoquinolínicos maculina e flindersiamina e o alcalóide alquil-quinolínico, 2-n-nonil- 4 quinolona e o ácido limonéxico, um limonóide. Das raízes três limonóides degradados foram isolados, fraxinelona, fraxinelonona e epóxifraxinelona. Os dois primeiros são inéditos nesta espécie. Já o último, epóxifraxinelona, não estava definida sua conformação absoluta, mas desta vez, por se obter um monocristal, foi possível definir por difração de raios-X. Durante todo o experimento fitoquímico houve biomonitoramento com Artemia salina, porém todas as frações, sub-frações e compostos isolados testados apresentaram-se inativos, o que também pode ser interessante sob o aspecto de citoxicidade. No screening antimicrobiano as frações e subfrações testadas contra bactérias grampositivas e gram-negativas e contra o fungo Cândida albicans, não inibiram os microorganismos nas concentrações testadas. A Concentração Inibitória Mínima foi >1000 μg/mL. No ensaio para avaliação de atividade inseticida sobre formigas cortadeiras Atta sexdens rubropilosa, o limonóide ácido limonéxico inibiu significativamente a longevidade da formigas (11 dias), quando comparado com o controle (22 dias). A propriedade antinociceptiva do ácido limonéxico (10, 30 e 60 mg/Kg i.p.) também foi testada. Em modelos de dor induzida quimicamente com: ácido acético (0,6 %), formalina (2,5 %), capsaicina (1,6 μg/pata) e glutamato (30 mmol/pata) obsevou-se inibição no processo doloroso de forma significativa, com DI50s (dose que inibe 50 % do efeito nociceptivo) calculadas em mg/Kg respectivamente de 21,74 (11,91- 39,69), 13,66 ( 9,35- 19, 61) (segunda fase), 11,67 (8,51- 16,0) e (36,51- 60,95). Conclui-se portanto que as substâncias inéditas isoladas foram fraxinelona e fraxinelonona e que a conformação absoluta do epóxifraxinelona foi definida .e ainda que ácido limonéxico mostrou resultado promissor.
Abstract: In this work, methanol extract of stems, and hexane and methanol extracts of roots of R. echinata, were investigated using traditional phytochemical techniques. In the phytochemical process, both for isolation and purification, traditional techniques of phytochemical isolation and spectroscopic characterization were used (TLC, comparative TLC, CC, 1H and 13C NMR, MS). From the stems, the triterpenes isomultiflorenol/isobaurenol, the furoquinoline alkaloids maculine and flindersiamine, the alkylquinoline 2-n-nonil- 4 quinolone, and the limonoid limonexic acid were isolated. From the roots, three degraded limonoids were isolated: fraxinellone, fraxinellonone and epoxyfraxinellone. The former two are isolated here for the first time in this species. The latter was monocristalysed and the absolute configuration was established by X-ray diffraction. Biomonitoring with Artemia salina was carried out throughout the experiment, however all its isolated fractions, sub- fractions and test compounds were inactive, which could be relevant in relation to cytotoxicity. The antimicrobian screening, fraction and subfractions tested against gram-positive and gram-negative bacteria and the fungus Cândida albicans were inactive. The MIC was >1000 μg/mL. In the study carried out to evaluate the insecticide activity against the leaf-cutter ants Atta sexdens rubropilosa, the limonoid limonexic acid significantly inhibited the longevity of the ants (11 days), compared with the control group (22 days). The antinociceptive activity of limonexic acid (10, 30 and 60 mg/Kg i.p.) was also tested. In models of chemically induced pain: in the acetic acid model (0.6 %), formalin (2.5 %), capsaicin (1.6 μg/pata) and glutamate (30 mmol/paw), significant inhibition of pain was observed, with DI50S values of 21.74 (11.91- 39.69), 13.66 (9.35- 19, 61) (second phase), 11.67 (8.51- 16.0) and (36.51- 60.95), respectively. It is therefore concluded that the new substances isolated were fraxinellone and fraxinellonone, that the absolute configuration of epoxyfraxinellone was established, and that limonexic acid showed a promising result.
Keywords: raulinoa echinata
bioatividade
limonóides
limonóides degradados
raulinoa echinata
bioactivity
limonoids
degraded limonoids
Produtos naturais
metadata.dc.subject.cnpq: CNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::FARMACIA
metadata.dc.language: por
metadata.dc.publisher.country: BR
Publisher: Universidade do Vale do Itajaí
metadata.dc.publisher.initials: UNIVALI
metadata.dc.publisher.department: Produtos Naturais e Substâncias Bioativas
metadata.dc.publisher.program: Mestrado em Ciências Farmacêuticas
Citation: WESTERLON, Rosangela. PHYTOCHEMICAL ANALYSIS, EVALUATIONS OF IN VITRO AND IN VIVO BIOACTIVITY OF Raulinoa echinata. 2006. 88 f. Dissertação (Mestrado em Produtos Naturais e Substâncias Bioativas) - Universidade do Vale do Itajaí, Itajaí, 2006.
metadata.dc.rights: Acesso Aberto
URI: https://siaiap39.univali.br/repositorio/handle/repositorio/1441
Issue Date: 19-Jul-2006
Appears in Collections:Importação Nova 20150826 Coleção

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