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metadata.dc.type: Dissertação
Title: Avaliação da atividade antimicrobiana, mutagênica e toxicidade aguda de derivados anfifílicos da o-carboximetilquitosana
Other Titles: Evaluation of antimicrobial, mutagenic activity and acute toxicity of amphifilic derivatives of O-carboxymethylchitosan
metadata.dc.creator: Martins, Priscila
metadata.dc.contributor.advisor1: Cruz, Alexandre Bella
metadata.dc.contributor.advisor-co1: Rodrigues, Clovis Antonio
metadata.dc.contributor.referee1: Freitas, Rilton Alves de
metadata.dc.description.resumo: A quitosana (QTS), um biopolímero derivado semi-sintético obtido pela desacetilação da quitina, vem atraindo pesquisadores devido as suas múltiplas bioatividades tais como: hemostasia, antimicrobiana, biodegradável e baixa toxicidade oral. A quitosana inibe o crescimento de uma grande variedade de bactérias e fungos mostrando largo espectro para atividade antimicrobiana. A O-carboximetilquitosana (O-CMQTS) é um derivado da quitosana solúvel em pH ácido e básico pela inserção de grupamentos carboximetil na estrutura do polímero. No presente trabalho onze compostos anfifílicos, derivados da O-CMQTS-hidrofóbicos foram testados a partir da O-CMQTS e de diferentes aldeídos (benzaldeído, p-tolualdeído, anisaldeído, salicilaldeído, 4-hidroxibenzaldeído, 3,4-dihidroxibenzaldeído, 4-clorobenzaldeído, 3-nitrobenzaldeído, 4-nitrobenzaldeído, 2-carboxibenzaldeído e p-N,N-dimetilaminobenzaldeído) através do método homogêneo a fim de detectar a atividade antimicrobiana, bem como o potencial tóxico destas substâncias. Neste sentido, a determinação da atividade antimicrobiana contra bactérias Gram-positivas e Gram-negativas e fungos leveduriformes, além de cepas resistentes de Staphylococcus aureus de isolados clínicos foi avaliada através do método da diluição em ágar. Ensaios preliminares de avaliação do modo de ação sobre os micro-organismos foram realizados (permeabilidade sobre a membrana celular bacteriana e para a parede celular do fungo Neurospora crassa). Para a avaliação do potencial citotóxico empregou-se o microcrustáceo Artemia salina; enquanto que para a detecção do potencial mutagênico foi utilizado a levedura Saccharomyces cerevisiae (XV 185-14c). Dos onze compostos anfifílicos testados, três apresentaram atividade contra cepas padrão e resistentes de S. aureus entre eles o N-(2-carboxibenzil)-O-carboximetilquitosana, N-(4-hidroxibenzil)-O-carboximetilquitosana e N-(4-metoxibenzil)-O-carboximetilquitosana, e os compostos N-(4-hidroxibenzil)-O-carboximetilquitosana e N-(4-metoxibenzil)-O-carboximetilquitosana apresentaram atividade contra o fungo Candida albicans. Com relação a toxicidade nenhum dos compostos anfifílicos apresentou potencial citotóxico (Artemia salina) e genotóxico (Saccharomyces cerevisiae). Desta forma ficou evidenciado que os derivados anfifílicos testados não apresentaram potencial tóxico e mutagênico direto, sendo que os compostos N-(2-carboxibenzil)-O-carboximetilquitosana, N-(4-hidroxibenzil)-O-carboximetilquitosana e N-(4-metoxibenzil)-O-carboximetilquitosana mostraram atividade antimicrobiana podendo ser empregados na preparação de filmes auxiliares na dissolução de compostos bioativos, com efeito protetor de alimentos, bem como podendo ser empregados como bandagens em feridas, contribuindo na regeneração de tecidos e cicatrizações, lesões e queimaduras
Abstract: The chitosan (Ch), a semi-synthetic derivative biopolymer obtained by deacetylation of chitin, has attracted the attention of researchers due to its multiple bioactivities such as hemostasis, antimicrobial, biodegradable, and low oral toxicity. Chitosan inhibits the growth of a wide variety of bacteria and fungi showing a broad spectrum of antimicrobial activity. The O-carboxymethylchitosan (O-CMCh) is a derivative of chitosan soluble in both acidic and basic aqueous solutions, due to carboxymethyl groups in the polymer structure. In this work eleven amphiphilic compounds, hydrophobic derivatives were tested from O-CMCh and different aldehydes (benzaldehyde, p-tolualdehyde, anisaldehyde, salicylaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde, 3,4-dihidroxibenzaldehyde, 4-chlorobenzaldehyde, 3- nitrobenzaldehyde, 4-nitrobenzaldehyde, 2- carboxybenzaldehyde and p-N, Ndimethylaminobenzaldehyde) by the homogeneous method to detect antimicrobial activity, and the potential toxicity of these substances. In this sense, the determination of antimicrobial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria and yeast, and resistant strains of Staphylococcus aureus clinical isolates were evaluated by the agar dilution method. Preliminary assays for evaluating the mode of action on micro-organisms were performed (permeability on the bacterial cell membrane and cell wall of the fungi Neurospora crassa). To evaluate the cytotoxic potential was employed the brine shrimp, Artemia Salina, while for the detection of mutagenic potential was used in yeast Saccharomyces cerevisiae (XV 185-14C). Of the eleven amphiphilic compounds tested, three showed activity against standard and resistant strains of S. aureus among them the N-(2-carboxybenzyl)-OCMCh, N-(4-hydroxybenzyl)-O-CMCh and N-(4-methoxybenzyl)-O-CMCh, and the compounds N-(4- hydroxybenzyl)-O-CMCh and N-(4-methoxybenzyl)-O-CMCh showed activity against the fungi Candida albicans. With respect to toxicity any of amphiphilic compounds showed potential cytotoxicity (Artemia salina) and genotoxicity (Saccharomyces cerevisiae). Thus it was shown that the amphiphilic derivatives tested showed no potential toxic and direct mutagenic, and the compound N-(2- carboxybenzyl)-O-CMCh, N-(4-hydroxybenzyl)-O-CMCh and N-(4-methoxybenzyl)-O-CMCh showed antimicrobial activity could be employed in preparing films aids in the dissolution of bioactive compounds with protective effects of foods and can be used as bandages in wounds, contributing to the regeneration of tissue and scarring, injuries and burns
Keywords: derivados anfifílicos
O-carboximetilquitosana
atividade antimicrobiana
toxicidade
amphiphilic derivatives
O-carboxymethylchitosan
antimicrobial activity
toxicity
metadata.dc.subject.cnpq: CNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::FARMACIA
metadata.dc.language: por
metadata.dc.publisher.country: BR
Publisher: Universidade do Vale do Itajaí
metadata.dc.publisher.initials: UNIVALI
metadata.dc.publisher.department: Produtos Naturais e Substâncias Bioativas
metadata.dc.publisher.program: Mestrado em Ciências Farmacêuticas
Citation: MARTINS, Priscila. Evaluation of antimicrobial, mutagenic activity and acute toxicity of amphifilic derivatives of O-carboxymethylchitosan. 2010. 83 f. Dissertação (Mestrado em Produtos Naturais e Substâncias Bioativas) - Universidade do Vale do Itajaí, Itajaí, 2010.
metadata.dc.rights: Acesso Aberto
URI: https://siaiap39.univali.br/repositorio/handle/repositorio/1485
Issue Date: 9-Jul-2010
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